Отец отдал ее в школу Рудольфа Стейнера, которая знаменита тем, что находит в детях множество скрытых талантов. Выяснилось, что маленькая Энистон очень неплохо рисует, одна из ее картин даже была выставлена в нью-йоркском музее «Метрополитэн». Но она и не думала всерьез развивать эти способности – Дженни грезила сценой, она знала, что станет актрисой, как и ее отец. Поэтому неудивительно, что в 11 лет она поступает в известную «Школу славы» на Манхэттене. Родители к тому времени были уже в разводе, поэтому хоть Дженнифер и часто навещала отца в Лос-Анджелесе, детство оказалось поделенным надвое. И об этом периоде мало что известно, Энистон неохотно рассказывает о детстве, возможно, потому что мать страдала хроническими депрессиями, которые были вызваны неудачей в личной жизни.

Занятия давались Дженни легко, и в 1987 году актерское образование в «Школе славы» было успешно завершено. К этому моменту ей было уже 18 лет, и надо было решать, что же делать дальше. Естественно, сразу получить хорошую роль вчерашней школьнице не так просто, поэтому пришлось помимо поиска ролей во внебродвейских постановках пробовать себя и в другой ипостаси. Она стала посещать курсы по психологии, и может даже стала бы психотерапевтом, но через полгода ей наконец-то подвернулась неплохая роль в пьесе. После выхода на настоящую сцену о курсах больше нельзя было и думать, Энистон была поглощена профессиональной игрой в театре. Однако пьеса не очень долго продержалась на сцене, а новой роли все не было…

Дженнифер находит временную работу официанткой, причем в заведении с очень говорящим названием – «Дыра Джексона» (Jackson Hole). Как известно, нет ничего более длительного, чем временное, так что Энистон задержалась на этом месте на целых два года. Да, были съемки и в малобюджетной рекламе на ТВ, еще несколько бродвейских постановок… но поскольку за это время так и не удалось найти интересную роль в театре, Дженни решает уехать попытать счастье в Лос-Анджелес.

Голливуд встретил Энистон жесткими условиями. Вернее таковые поставил агент, который согласился представлять ее интересы. Он прямо заявил, что Дженнифер должна сбросить 13 килограмм своей пышной фигуры, иначе о карьере кинозвезды не может быть и речи. Агент получил отказ, и неудивительно, какая женщина потерпит такой упрек в свой адрес, а тем более пылкая темпераментом Дженни? Но несколько месяцев безработицы дали возможность осознать его правоту. Энистон взяла себя в руки и довольно скоро привела свою фигуру в порядок. Однако все равно успех пришел не сразу. Пришлось участвовать в нескольких сериалах, пока наконец-то в 1993 году не удалось прорваться в большое кино.

Это был ужастик «Леприкон», от съемок в котором у Дженнифер остался на память шрам на ладони. Фильм очень сильно раскритиковали в прессе, да так, что Энистон даже подумывала бросить актерскую карьеру. Но все же снова не сдалась, хотя наверное что-то изменилось в ней после этой картины. В Лос-Анджелесе она жила в коммуне начинающих режиссеров и актеров. Видимо поэтому агент решил рассказать Дженнифер о том, что намечаются съемки шоу, в котором как раз будут снимать нечто похожее, на ее повседневную жизнь в этой забавной коммуне. Речь шла о сериале «Друзья».

Когда она пришла на пробы и прошла довольно жесткий отбор, ей была предложена роль умницы Моники Геллер, однако Энистон настойчиво убеждает режиссеров, что на самом деле ей больше подходит роль глупышки Рэйчел Грин. Странный выбор? Особенно, если учитывать, что сама актриса весьма умна, даже расчетлива, и совсем непохожа на свою героиню. Видимо, она просто чувствовала, что ее ждет успех. Дженнифер получила эту роль. Сериал «Друзья» стал невероятно популярен. Она превратилась без малого в национальную героиню, в ней видят взбалмошную девчонку, которая не боится быть смешной. Прическу Рэйчел копировали миллионы женщин, в магазинах продавались наряды Aniston style, ее обожали просто все зрители.

Энистон была неоднократно награждена на Эмми как «лучшая актриса второго плана в комедийном сериале», а также «Золотым глобусом» в 2003 году. В течение последних трех сезонов «Друзей» Дженнифер получала миллион долларов лишь за одну серию. Это был настоящий успех. Дженнифер первая из всего актерского состава этого сериала начала сниматься в большом кино. Теперь на ее счету уже съемки в таких фильмах как «А вот и Полли!» (Along came Polly), «Брюс Всемогущий» (Bruce Almighty), "Только она единственная" (She's th One), «Ходят слухи» (Rumor has it), «Цена измены» (Derailed). Помимо этого она «снималась» даже в компьютерной игре для кинолюбителей и начинающих актеров. Эта игра называется «Режиссерское кресло Стивена Спилберга».

«Я была довольно невзрачным подростком и никогда не ощущала себя красивой», - говорит Энистон. Однако в 2004 году она вместе со своим мужем Бредом Питтом (ныне уже развелись) возглавила список 50 самых красивых людей планеты, который ежегодно составляется журналом People. Теперь Энистон создала собственную кинофирму, а в свободное время обожает водить машину в Голливуде на головокружительных скоростях.